travelfree.info - на этом сайте собраны и постоянно обновляются выгодные предложения для покупки билетов по всевозможным направлениям, акции и скидки авиа - и автобусных компаний, проката автомобилей и проживания. Указаны даты и как можно забронировать. Даже если раньше не задумывался о поездке, легко быстро загореться идеей.
skyscanner.com - агрегатор для поиска авиабилетов. Опция "Полет все равно куда" является хорошим источником вдохновения для выбора направления.
redigo - приложение на русском языке, в котором по каждой стране собран список основных достопримечательностей, есть оффлайн карты и даже базовый переводчик. Также там прописаны основные мероприятия и праздники, проходящие регулярно в том или ином месте - можно почитать подробнее о стране и начать планировать путешествие.
greatescape.co - незаменимый помощник в случае, если известны даты отпуска и четко определен бюджет на билеты, но сложно выбрать направление.

Для авиабилетов в этой категории уверенно побеждают уже упомянутые travelfree.info и skyscanner.com. В последнем также прекрасно работает календарь цен, можно сравнить, где лучше бронировать: иногда на сайте - агрегаторе, а порой на официальном сайте компании-перевозчика.
Для поиска комбинации автобус-поезд мы используем сервис Rome2rio - он указывает все возможные комбинации побраться от точки до точки. Далее для бронирования переходим на официальные сайты компаний-перевозчиков.
Для поиска автобусных билетов - Omio. Чаще всего мы ездили автобусами компаний LUXexpress, Ecolines, Flixbus. 
Для паромов в нашем регионе - Tallink.
Иногда можно воспользоваться сервисом Blablacar и забронировать поездку с частником на машине. Это всегда дешевле, но читайте отзывы о водителях и других пассажирах. Также недавно они добавили автобусы BlaBlaBus - отличное соотношение цены и качества.

Отдельно отметим сайт Holidaypirates, на котором собраны варианты бронирований 2в1: билеты+жилье.

Чаще всего мы используем для поиска жилья booking.com и airbnb.com Если вы еще не бронировали ничего ни там, ни там - переходите, кликая по ссылкам ниже, и вам будет скидка на первое бронирование.
10% на первую booking.com резервацию: https://www.booking.com/s/34_6/m0rti004 
До 42 евро скидка на первую airbnb резервацию: https://abnb.me/e/8RUJyFM7YZ
При поиске ночлега в путешествии на кемпере, мы открываем Park4night и смотрим отзывы на ту или иную локацию.

На вопросы "Что, где, когда посмотреть в округе?" лучше всего отвечает поиск в google. Реже Redigo, Google maps, maps.me, theculturetrip.com, tripadvisor.  
За советами о мероприятиях от местных или просто чтобы встретиться и познакомиться с культурой страны изнутри, мы идем на couchsurfing.сom.
Pocketguide хорошо, если любите воспринимать инфрмацию на слух - это аудио гиды с картами.
На inspirock.com можно задать длительность, направление, тему поездки и посмотреть на предложенный план, который по желанию можно легко отредактировать и распечатать.

Мы загружаем оффлайн карты maps.me - удобно, что там есть категории и можно найти много всего интересного сразу на карте. Также там можно поставить закладку и написать комментарий к нужной точке.
Если надо добраться до какого пункта пешком или на машине, то можно проложить маршрут как в maps.me, так и в Google Maps. Но проверяйте маршрут на наличие неожиданных паромов вместо мостов.
Еще одна хорошая оффлайн программа для навигации Sygic. Ее преимущество в том, что она позволяет выбрать тип дорог, по которым Вы хотите ехать: платные, бесплатные, гравийные.
Google Maps и moovit используем, если хотим доехать на общественном транспорте. Bolt, Uber Russia, Gettaxi - если хотим проехать на такси. Используя промокод N9D34 при первой поездке с помощью сервиса Bolt, вы также получаете скидку 5 евро. Зарегистрироваться в приложении можно по ссылке: https://invite.bolt.eu/N9D34 В некоторых странах через этот сервис вы также можете взять скутер напрокат.

Перед поездкой мы всегда проверяем прогноз погоды на всю длительность поездки на weather.com. Иногда смотрим статистику за прошедшие годы погоды в том месте, куда едем, открывая статьи про конкретные города на wikipedia. Учитывая прогноз, собираем обувь и одежду. 
Мы уточняем среднее цены на продукты перед поездкой на globalprice.info, чтобы было удобнее планировать бюджет и, может, захватить что-то из дома.
Для того, чтобы уточнить нужна ли какая-то специальная прививка, мы проверяем wwwnc.cdc.gov/travel/destinations/list
Не забываем проверить аптечку по чек-листу. Наш универсальный список скоро можно будет скачать с сайта тут.
Страховка для путешествий у нас оформлена в комплекте с кредитной картой. Она покрываем риск отмены полета, страховку арендованной машины и многое другое. Рекомендуем найти подобное предложение в вашем регионе.
Приложение wifi map помогает найти, где теоретически был вайфай, но чтобы подключиться и вбить пароль вам все равно нужно потратить немного мобильных данных.